Historia w datach

XI i XII w. Funkcjonował gród i osada targowa na lewym brzegu Narwi na wysokości ujścia Omulwi. Wiódł tędy szlak handlowy z Mazowsza do Prus.
1373 12 maja - Ostrołęka otrzymała prawa miejskie chełmińskie nadane przez Księcia Mazowieckiego Siemowita III.
1526 Ostrołęka, jako części Księstwa Mazowieckiego, zostaje włączona do Korony.
XVI w. Ostrołęka stała się ośrodkiem starostwa niegrodowego należącego do królowej Bony. Królowa otoczyła swe miasto opieką, dzięki czemu Ostrołęka zyskała rangę ważnego ośrodka rzemieślniczego (sukiennictwo, rzemiosło drzewne) i handlowego - spław produktów leśnych i zboża Narwią do Gdańska. Liczba mieszkańców osiągnęła 2000.
1563 Ostrołęka została dotknięta zarazą oraz pożarem, które spustoszyły miasto.
1655-60 W okresie potopu szwedzkiego miasto zostało dotkliwie zniszczone. Liczyło zaledwie 400 mieszkańców.
1708 W okolicach Ostrołęki Kurpie stoczyli walki ze Szwedami (bitwa pod Kopańskim Mostem), broniąc im wejścia na tereny puszczańskie.
XVII w. Ożywienie gospodarcze, głownie na skutek rozwoju handlu.
1769 3 sierpnia - po zawiązaniu się konfederacji barskiej, w Ostrołęce odbył się zjazd konfederatów ziemi łomżyńskiej.
1777 Miasto liczyło 1674 mieszkańców i było trzecim pod względem wielkości miastem Mazowsza (po Warszawie i Pułtusku).
1793 W Ostrołęce stacjonował sztab 1 brygady wraz z 10 szwadronem wielkopolskiej kawalerii narodowej dowodzonej przez brygadiera Antoniego Madalińskiego. Stąd, po zatwierdzeniu II rozbioru Polski, kiedy to miano przeprowadzić redukcję wojsk polskich, Madaliński wyruszył na czele zgromadzonych szwadronów w kierunku Krakowa, dając tym hasło do wybuchu insurekcji kościuszkowskiej.
1795 Po III rozbiorze Polski - miasto weszło w skład zaboru pruskiego, stając się jednym z ośrodków miejskich Prus Nowowschodnich.
1807 16 lutego została stoczona bitwa między wojskami francuskimi i rosyjskimi. Francuzi odnieśli w niej zwycięstwo upamiętnione wyryciem nazwy Ostrołęki na Łuku Triumfalnym w Paryżu. Miasto stało się miastem powiatowym departamentu płockiego w Księstwie Warszawskim.
1808 Miasto wraz z przedmieściami liczyło 2036 mieszkańców.
1815 Ostrołęka została włączona w skład Królestwa Kongresowego i stała się jednym z miast obwodowych.
Początek XIX w. Nastąpił rozwój miasta, opracowano plan regulacyjny, rozpoczęto budowę manufaktury włókienniczej i osady rękodzielniczej na prawym brzegu Narwi pomiędzy ujściem Omulwi, a drogą do Myszyńca.
1829 Miasto liczyło 2883 mieszkańców.
1831 26 maja Ostrołęka była miejscem bitwy wojsk polskich pod dowództwem J. Skrzyneckiego z armią rosyjską dowodzoną przez I.I. Dybicza. Do ostatecznego rozbicia wojsk polskich nie dopuścił ppłk Józef Bem dzięki szarży czwartej baterii artylerii lekkokonnej, którą osobiście dowodził. W wyniku bitwy nastąpiło całkowite zniszczenie prawobrzeżnej osady oraz duże zniszczenie miasta lewobrzeżnego.
II poł. XIX w. W latach osiemdziesiątych zlokalizowano w mieście duży garnizon wojsk rosyjskich. Wybudowano forty, później w Wojciechowicach przy drodze łomżyńskiej, wybudowano koszary. Miasto liczyło 7965 mieszkańców, a wraz wojskiem 12 949.
1893 Ostrołęka zyskała połączenie kolejowe przez Łapy i Małkinię z linią Warszawa-Petersburg.
1897 Miasto zyskało połączenie kolejowe z Tłuszczem.
1913 Liczba mieszkańców bez wojska osiągnęła 13 500. Dynamiczny rozwój miasta zaowocował nowymi zakładami przemysłowymi. Działały m.in. fabryki świec, mydła, kafli, guzików, 2 destylarnie, 3 browary, duża cegielnia, tartak, młyny i inne. Powstał oddział Towarzystwa Krajoznawczego oraz duże, murowane więzienie.
1915 Przez miasto przeszedł front I wojny światowej. Nastąpiły znaczne zniszczenia wojenne. Wycofująca się armia rosyjska spaliła miasto. Liczba mieszkańców spadła do 5 tys. - 80% stanowiła ludność żydowska.
1918 Po odzyskaniu przez Polskę niepodległości Ostrołęka weszła w skład województwa białostockiego, w którym pozostawała aż do roku 1939. Na kilka miesięcy przed wybuchem II wojny światowej miasto zostało włączone w skład województwa warszawskiego.
1920 7 sierpnia miasto zostało zajęte przez Armię Czerwoną, by 23 sierpnia zostać wyzwolone.
1920-1939 Po I wojnie światowej nastąpiła odbudowa miasta oraz rozwój szkolnictwa podstawowego i średniego.
1937 Miasto liczyło 13 650 mieszkańców.
1939-1945 Okres okupacji hitlerowskiej, podczas którego w Ostrołęce utworzone były obozy pracy przymusowej. Miasto zostało poważnie zniszczone.
1945 Ostrołęka została miastem powiatowym w województwie warszawskim.
1951 Rozpoczęto budowę elektrociepłowni.
1959 Powstały Ostrołęckie Zakłady Celulozowo-Papiernicze.
1970-1990 Liczba mieszkańców wzrosła ponad dwukrotnie.
1972-1975 W mieście powstały kolejne zakłady przemysłowe: Elektrownia "B", Zakłady Wapienno-Piaskowe, Zakłady Mięsne, Zakłady Betonów Komórkowych i Proszkownia Mleka. Rozbudowano również obiekty infrastruktury społecznej, powstał nowy szpital, dworzec autobusowy, dom rzemiosła, międzyzakładowy dom kultury, dom sportowca, stadion.
1975 1 czerwca Ostrołęka po raz pierwszy w swej historii, awansowała do rangi miasta wojewódzkiego. Nastąpił dynamiczny rozwój funkcji administracyjnych i socjalnych.
1990 Restytucja samorządu terytorialnego.
1999 Wskutek wprowadzenia zmian w strukturze administracyjnej kraju Ostrołęka straciła pozycję miasta wojewódzkiego, stała się miastem na prawach powiatu oraz siedzibą starostwa powiatowego. Miasto w tym czasie liczyło 54 tys. mieszkańców.